La Fiesta de la Vendimia es la segunda gran festividad del municipio. Habitualmente se celebra el tercer fin de semana del mesa de Octubre, coincidiendo con el fin de la vendimia en Cenicientos.
Organizada por las peñas coruchas: Fuerte Movida y Atalajalarreja, (con unos 300 socios cada una de ellas), y el Grupo Folk Raíces de Cenicientos, con la colaboración del Ayuntamiento de Cenicientos y el grupo folclórico Huelearromero, cuenta con multitud de actividades. Destaca la cata concurso que tiene lugar en la bodega San Esteban Protomártir, la tradicional pisada de uvas en la que representantes de cada una de las peñas del municipio y del grupo folklórico compiten por pisar la mayor cantidad de uvas entre ellos y el baile del grupo Folk Raíces de Cenicientos.
